Su primer papel en una película fue en Critters 3, una cinta de terror de bajo presupuesto, que fue directamente a vídeo. Poco después, en 1991, se convirtió en miembro recurrente del elenco de la exitosa comedia de ABC Growing Pains, interpretando a Lucas Brower, un niño sin hogar que es acogido por los Seavers.
El éxito llegó en 1992, cuando consiguió el papel de Toby Wolff en This Boy's Life, co-protagonizada por Robert De Niro y Ellen Barkin. Su actuación como el adolescente problemático que es hostigado por De Niro, fue bien recibida por la crítica. Más tarde, en 1993, actuó como el hermano con discapacidad mental de Johnny Depp en ¿A quién ama Gilbert Grape?. Su actuación le valió nominaciones para los premios Óscar y los Globos de Oro en la categoría de mejor actor de reparto.
En 1995 fue un año agitado para DiCaprio. Ese año, actuó en cuatro películas, primero en Rápida y mortal, protagonizada por Sharon Stone y Russell Crowe, donde interpreto al hijo del villano, interpretado por Gene Hackman. Después de Rápida y mortal, protagonizó Total Eclipse, un relato novelado de la relación homosexual entre Paul Verlaine (David Thewlis) y Arthur Rimbaud. El actor River Phoenix fue escogido originalmente como Rimbaud, pero murió antes de la producción.
También en 1995, interpretó a Jim Caroll en Diario de un rebelde, una historia que trata la drogadicción y los vicios en un grupo de jóvenes baloncestistas. En 1996 la película de Baz Luhrmann, Romeo + Julieta, destacó a Leonardo como el protagonista masculino y fue una de las primeras películas en darle el estatus de "estrella de cine", recaudando en taquilla un total de $147 millones de dólares. Más tarde ese año protagonizó La sangre que nos une.
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